Buddy Amaral (Ben Affleck) sempre foi um vencedor… um homem de pessoas... um intimista. Enquanto sócio de uma das mais agitadas e bem sucedidas agências de publicidade de Los Angeles, Buddy faz as coisas acontecerem.
Destemido, confiante e ferozmente encantador, os seus clientes adoram-no. E graças ao seu charme arrebatador, as mulheres também. Ao ver o seu vôo adiado, conhece no bar do aeroporto outros dos passageiros que também esperam a chamada.