Chris Brander (Ryan Reynolds) tem tudo, dinheiro, boa aparência e um emprego apetecível como executivo de uma editora de música de L.A.

Mas as coisas nem sempre foram assim... Quando andava no liceu, Chris era tímido, gordo e o alvo das graçolas dos outros miúdos. A única coisa que contava na sua vida era a amizade com Jamie Palamino (Amy Smart), a super-popular miúda da claque e a maior brasa da escola, por quem estava secretamente apaixonado. Mas ela só gostava dele como um irmão...