Segundo palavras do próprio Garrett, foi enquanto esteve aquartelado no Convento dos Grilos, durante o cerco do Porto, que começou a escrever O Arco de Sant'Ana.
A intriga, baseada num trecho da Crónica de D. Pedro I, de Fernão Lopes, decorre no Porto medieval, evocando a vida social e política do burgo, agitada pelos motins do povo. Este era representado pelos mesteirais, conduzidos pelo jovem Vasco e apoiados pelo rei D. Pedro, numa luta contra a oligarquia política, encarnada pelo bispo e seus acólitos, em especial Pêro Cão, cobrador de impostos.
Garrett recriou no século XIV os conflitos políticos e religiosos da sociedade do seu tempo, nomeadamente a reacção cabralista, apoiada pela Igreja, que visava dissolver o liberalismo e restaurar o poderio eclesiástico.