Das Leben des wohlhabenden, sorglosen Jingle-Autors Charlie Harper (Charlie Sheen) gerät völlig aus den Fugen, als sein Bruder Alan (Jon Cryer), ein angespannter Chiropraktiker, und Alans 10-jähriger Sohn Jake (Angus T. Jones) nach Alans gescheiterter Ehe mit Judith (Marin Hinkle) auf unbestimmte Zeit zu ihm in sein Strandhaus ziehen. Charlie ist ein unverfrorener Schürzenjäger und Alan ist unsicher und hat Pech in der Liebe. Obwohl Brüder so unterschiedlich sein können, haben sie doch alle eins: Sie haben mit Problemen zu kämpfen, die ihre überfürsorgliche Mutter Evelyn (Holland Taylor) mit sich bringt, die gelegentlich vorbeischaut, um sie daran zu erinnern, wie sehr sie sie verabscheuen. Auch Charlies verrückte Nachbarin und persönliche Stalkerin Rose (Melanie Lynskey) kommt vorbei (oder bricht ein), ein One-Night-Stand aus seiner Vergangenheit, die das Konzept „One-Night“ nicht ganz versteht. Abgerundet wird das Ensemble durch Berta (Conchata Ferrell), Charlies schroffe Haushälterin. Staffel 1 verfolgt die Eingewöhnung der Brüder aneinander und die neue Situation, veranschaulicht durch zwei denkwürdige Episoden: In einer muss Charlie „Eltern“ sein, als Jake Möwen ins Haus lässt; und in einer anderen wird Alans Entsetzen über Charlies Einfluss gezeigt, als Jake ein Tattoo zeichnet, das er bei einer von Charlies Freundinnen gesehen hat. In einer lustigen Anspielung auf Sheens Privat- und Berufsleben treten Denise Richards (Sheens Ex-Frau) und Heather Locklear (eine Co-Darstellerin aus Chaos City) in getrennten Episoden auf. Weitere denkwürdige Gäste sind Teri Hatcher, Chris O'Donnell und Jenna Elfman. Bill Ecklund, Rovi